PowerShell でコマンドレットを呼び出すとデバッガ選択ウィンドウが出てきますので、コマンドレットのプロジェクトを開いている Visual Studio を選択してあげてください。
他にも、Visual Studio の [ デバッグ ] - [ プロセスにアタッチ] にて、PowerShell に直接アタッチすることでも、デバッグ可能になります。
どちらにしろ、PowerShell にインストールしたスナップイン DLL が配置されているディレクトリに .pdb ファイルを配置することと、ソースコードにブレークポイントを貼ることを忘れずに。
# PowerShell に限らず、他者が開発したアプリケーションにホストされるアセンブリをデバッグする際に有効な方法です。例えば、インストーラのカスタム動作のデバッグもこの方法で行います。
Windows Script Debuggerは以下のリンク先からダウンロードできる。
ダウンロードの詳細 : Windows Script Debugger
インストール後、IEの [ ツール ] - [ インターネット オプション ] - [ 詳細設定 ] にて、 [ スクリプトのデバッグを使用しない (Internet Explorer) ] のチェックを外しておく必要がある。
Windows Script Debuggerにより、自分が開発しているASP.NETプロジェクトのJavaScriptはもちろん、それ以外のサイトのJavaScriptもデバッグすることができ、ステップ実行,ブレークポイント,ウォッチ,クイックウォッチなど様々なデバッグ機能が使用できる。
自分が開発しているASP.NETプロジェクトのJavaScriptをデバッグするには、まずサーバーコードをデバッグする時と同じようにデバッグ開始を行う。ページが表示されたら、IEの [ 表示 ] - [ スクリプト デバッガ ] - [ 開く ] を実行する。これにより、ブレークポイントの貼られたJavaScriptコードに到達した時に中断されるようになる。ブレークポイントを貼るのは、デバッグ開始を行う前・後どちらでもよい。
なお、 [ 表示 ] - [ スクリプト デバッガ ] - [ 次のステートメントで中断 ] を実行すれば、次にJavaScriptコードが実行されるタイミングで一時中断させることができる。
Windows Script Debuggerのドキュメントへのリンク
Microsoft Scripting Technologies