PowerShell でコマンドレットを呼び出すとデバッガ選択ウィンドウが出てきますので、コマンドレットのプロジェクトを開いている Visual Studio を選択してあげてください。
他にも、Visual Studio の [ デバッグ ] - [ プロセスにアタッチ] にて、PowerShell に直接アタッチすることでも、デバッグ可能になります。
どちらにしろ、PowerShell にインストールしたスナップイン DLL が配置されているディレクトリに .pdb ファイルを配置することと、ソースコードにブレークポイントを貼ることを忘れずに。
# PowerShell に限らず、他者が開発したアプリケーションにホストされるアセンブリをデバッグする際に有効な方法です。例えば、インストーラのカスタム動作のデバッグもこの方法で行います。
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